Ukończył Uniwersytet Gdański (Wydział Ekonomiczny, kierunek Transport i Logistyka). Przez 10 lat menadżer w korporacji budowlanej Skanska S. A., w roku 2015 ekspert w Ministerstwie Infrastruktury i Rozwoju. Komentuje wydarzenia związane z tematyką górską, społeczną i gospodarczą w stacjach telewizyjnych. W ostatnich latach prowadził zajęcia z przywództwa i wystąpień publicznych na Uczelni Łazarskiego w Warszawie, Politechnice Białostockiej i Instytucie Nauk Ekonomicznych Polskiej Akademii Nauk, a także szkoli w firmach i urzędach. Trener przywództwa i profesjonalny mówca specjalizujący się w przemówieniach inspiracyjno-motywacyjnych, a także wykładach biznesowych dotyczących przywództwa, pracy zespołowej, zmiany i osiągania celów. Jego przemówienia, wygłoszone do ponad 100 tysięcy uczestników, to mieszanka doświadczenia, siły, wrażliwości i pasji. W 2002 r. został najmłodszym dyrektorem oddziału w stu dwudziestoletniej historii jednej z największych korporacji budowlanych świata i zarządzał grupą 600 pracowników. Razem z pracownikami oddziału pozyskał i zrealizował w Polsce 70 inwestycji drogowych i mostowych-kontrakty od 1 mln do ponad 100 mln zł. Prowadzony przez Piotra Cieszewskiego oddział budownictwa drogowo-mostowego, osiągał bardzo wysokie wskaźniki w badaniach zaangażowania i satysfakcji pracowników, przeprowadzanych przez niezależny Instytut Gallupa. Maratończyk, taternik-zdobywca m. in. Mount Everest. Ambasador akcji charytatywnej Szlachetna Paczka i Fundacji Ronalda McDonalda. W 2013 r Piotr Cieszewski wniósł flagę Szlachetnej Paczki na najwyższą górę świata. Członek Stowarzyszenia Profesjonalnych Mówczyń i Mówców.